Nacque nel 1469 a Firenze da antica famiglia toscana, un tempo signora di Montespertoli, ma in quel periodo in condizioni non particolarmente floride. (Sullo stemma di famiglia, croce azzurra in campo d'argento, i tre cattivi chiodi di Cristo, i "mali clavelli").
Il padre Bernardo era giureconsulto, (secondo l'uso del tempo si adoperò per dargli un'educazione umanistica), la madre, Bartolomea de'Nelli, poetessa dilettante.
Poco si sa della sua giovinezza; nel 1476 inizia lo studio di aritmetica e latino,(da un annotazione del padre) e nel 1481 studia presso il latinista Paolo Ronciglione, approfondendo la conoscenza di quegli autori.
Nel 1498, dopo la cacciata dei Medici, inizia la sua attività politica divenendo segretario della Repubblica, cioè capo della seconda cacelleria, detta i "Dieci di Balia".
Questa magistratura aveva il compito di occuparsi dei rapporti tra Firenze e gli altri stati.
Nel 1500 ha una legazione in Francia presso Luigi XII, arrabbiato per la brutta figura delle milizie mercenarie concesse ai fiorentini sotto Pisa, perché a suo dire non pagate e mal nutrite.
L'anno successivo si sposa con Marietta di Luigi Corsini,da cui avrà sei figli.
E' inviato anche a Pistoia, Arezzo, e presso il duca Valentino, figlio di Papa Alessandro VI, nel 1502.
Seguiranno altri incarichi, tra cui Roma,(1503) nel Trentino presso l'imperatore Massimiliano D'Asburgo, (1507) in Francia. (1511)
Nel 1504 scrive il Decennale primo, cronaca in versi degli avvenimenti tra il 1494 (discesa di Carlo VIII) e il 1504. ( Morte di Cesare Borgia )
Licenziato al ritorno dei Medici nel 1512, è condannato a pagare 1000 fiorini d'oro e gli è vietato per un anno l'accesso a Palazzo Vecchio.
Si ritirò all'Albergaccio, casa di campagna nei pressi di S.Casciano, con la sua numerosa famiglia.
Appartengono a questo periodo, tra l'altro, i "Discorsi" e "Il Principe", che dedicò a Lorenzo di Piero dei Medici.
Richiamato nel 1520 da Giulio Medici che governava Firenze,perché si occupasse del riordino della costituzione, compose il "Discorso sopra il riformare lo stato di Firenze", completato nel 1525. (Il cardinale era diventato nel frattempo pontefice col nome di Clemente VII).
Gli è affidato anche il compitodi scrivere la storia di Firenze, che lo impegna per diversi anni e che resterà interrotta alla morte di Lorenzo il Magnifico.
Venne però coinvolto in una congiura e cadde in sospetto d'antimediceo, e quando nel Maggio 1527 una sollevazone popolare rovescia i Medici, invano cercò di tornare al suo vecchio incarico.
Rifiutato, ormai sgradito sia ai repubblicani che ai medicei, morì ridotto in povertà nel Giugno dello stesso anno. E' sepolto in Santa Croce.
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